Chianti é a região montanhosa entre Florença e Siena, onde há vinhas, oliveiras e muitos bosques.
A oeste de Siena está Colle di Val d’Elsa, uma cidade atrativa e viva que pode ser a base para visitar o resto da região, inclusive a própria Siena.
Ao sul estão as cidades pequenas como San Quirico d’Orcia, um típico vilarejo toscano no topo da montanha, com uma bonita igreja do século 12, e Montalcino, famosa por seu vinho tinto.