Há bons bares e restaurantes em toda a cidade, com maior concentração na Via del Porrione e Via Pantaneto, e nas ruas estreitas ao redor do Duomo e da Via di Città.
Entre os pratos típicos estão o pici (spaghetti grosso e irregular) e ribollita (sopa de pão, feijão e legumes). Os menus degustativos em Cane e Gatto (Via Pagliaresi 6, 057 728 7545, fecha qui)
Enzo (Via Camollia 49, 057 728 1277, fecha seg) podem ensinar tudo que você sempre quis saber sobre a culinária da Toscana e de Siena.
Nannini (Via Banchi di Sopra 24, 057 723 6009) é um lugar famoso pelos aperitivos, além dos café e doces.
Já a Enoteca I Terzi (Via dei Termini 7, 057 744 329) serve lanches leves e uma boa seleção de vinhos locais.
A Osteria Il Carroccio (Via del Casato di Sotto 32, 057 741 165, fecha qua) é um verdadeiro achado.
O Il Grattacielo (Via dei Pontani 8, 057 728 9326, fecha dom) serve um almoço a bom preço.
O Nello (Via del Porrione 28, 057 728 9043, fecha qui) oferece pratos sofisticados com muitas opções para vegetarianos.
A Pizzeria di Nonno Mede (Camporegio 21, 057 724 7966) tem uma variedade maior de pizzas e uma linda vista para o Duomo.
A Osteria La Chiacchera (Costa di Sant’Antonio 4, 057 728 0631, fecha ter) é um lugar charmoso, especializado em receitas tradicionais.
A Osteria Le Logge (Via del Porrione 33, 057 748 013, fecha dom) é popular e central, e serve boa comida em um ambiente charmoso.