O evento mais importante é o Palio, a corrida de cavalos a pêlo entre os contrade (distritos) rivais.

Há duas competições: em 2 julho e em 16 agosto (www.ilpalio.org).

Outros acontecimentos importantes são o Festival de Jazz (www.sienajazz.it, fim de jul, início de ago) e o Festival de Cinema (www.sienafilmfestival.it, fim set, início out).