Ao sul da ilha fica o Bonete, uma das regiões mais isoladas de Ilhabela, acessível por barco ou por uma trilha de aproximadamente 12 km (4h30 a pé). A praia do lugar, além de ponto de peregrinação de surfistas, abriga uma das mais tradicionais comunidades caiçaras da região, com cerca de 400 habitantes. Os aventureiros podem explorar outras praias da vizinhança, trilhas dentro da mata e cachoeiras com água cristalina potável. Dia 9 de julho comemora-se o dia da padroeira do Bonete, Santa Verônica, com direito festa, queima de fogos e cerimônia em sua homenagem, organizada pela comunidade local.

Outro lugar paradisíaco e isolado de Ilhabela é a praia de Castelhanos, a leste da ilha, com cerca de 2 quilômetros de extensão. O acesso geralmente é feito via Jipe por uma péssima estrada de terra de 26 km (que deve ser evitada na época de chuvas). Entre as várias atrações do lugar, está a cachoeira do Gato: uma queda d´água de quase 80m que forma uma piscina perfeita para banho.

O Jabaquara, no extremo norte, é também um lugar mais intocado de Ilhabela, apesar de seu fácil acesso, feito por uma estrada de terra com cerca de 8 km. Na praia chegam dois riachos, o que dá ao banhista o privilégio de escolher entre água doce ou salgada para o mergulho.

A dica básica para quem quiser se aventurar em todos esses pontos de Ilhabela - além da garrafinha d´água e do protetor solar - é o repelente. Muito repelente. Os borrachudos podem estragar a viagem dos despreparados.