Ilhabela é a maior ilha oceânica do Brasil, mais conhecida pelos ventos constantes e por sediar, no inverno, a Semana Internacional de Vela, nas praias da Armação e do Engenho D'Água. Há praias para todos os gostos e o centrinho, conhecido como Vila e cheio de restaurantes, lojas e cafés, é o ponto de encontro de todas as tribos.

Curral e Perequê são duas praias badaladas e cheias. Para quem gosta de esportes de aventura como trekking, há diversas trilhas nos trechos de mata atlântica que podem levar à Baía de Castelhanos ou à praia do Bonete, dois lugares paradisíacos de areia clara. Há ainda 300 cachoeiras na região. Já os amantes de esportes radicais como kitesurfe e do windsurfe elegeram a praia do Pinto e a Ponta das Canas como ponto preferido.

Depois da semana de vela, no mês de julho, é a vez do Festival do Camarão, evento gastronômico e cultural que acontece regularmente em agosto.